L’attrice e cantante del Bronx ha iniziato a frequentare il rapper e produttore nel 1999. A quel tempo, P. Diddy era già una figura influente a Hollywood e la carriera di Jennifer Lopez stava rapidamente decollando. Lopez era una presenza fissa agli sfarzosi eventi di Combs, tra cui le sue famigerate feste bianche.
La loro relazione fu tumultuosa e nel 2001 le star si separarono definitivamente. Lopez ammise che la rottura era dovuta alle continue infedeltà di Combs. Anni dopo, Sean sconvolse la star di *Un amore a Manhattan* quando confessò di avere un motivo specifico per uscire con J. Lo. Si scoprì che voleva far ingelosire la sua ex fidanzata, Kim Porter.
Secondo Diddy, credeva che la cantante di “On the Floor” fosse la compagna perfetta per lui. Erano entrambi esperti di media, di successo e ricchi. Tuttavia, all’epoca, provava ancora dei sentimenti per Porter. “Pensavo, ‘Cercherò di conquistare Jennifer, sperando che Kim capisca che faccio sul serio e torni da me'”, ha spiegato il musicista. Kim ha poi ammesso di essere ben consapevole dei sentimenti di P. Diddy per lei, anche quando stava con un’altra donna. “Sapevo cosa stava succedendo veramente. Era ancora innamorato di me”, ha detto la modella e attrice.
Combs e Porter avevano iniziato a frequentarsi nel 1994. La musicista adottò il figlio di Porter, Quincy, dal suo matrimonio con il cantante Al B. Sure! (Albert Brown). Quincy ha ora 33 anni. Sean e Kim si erano lasciati e poi erano tornati insieme diverse volte. Nel 2003, dopo la rottura di lui con J. Lo, si erano riconciliati. Avevano vissuto insieme per altri quattro anni prima di separarsi definitivamente nel 2007.
La coppia ha tre figli insieme: il figlio di 26 anni Christian e le figlie gemelle di 17 anni, Jessie e D’Lila. Kim Porter, la star di *Single Ladies*, è morta il 15 novembre 2018, all’età di 47 anni. La polmonite è stata citata come causa della morte. Tuttavia, c’è una teoria della cospirazione a Hollywood che suggerisce che Combs potrebbe aver avuto una mano nella morte della madre dei suoi figli, poiché si dice che stesse progettando di scrivere un libro di memorie rivelatore su di lui.
Una dichiarazione formale contro il tre volte vincitore del Grammy è stata presentata dalla sua ex fidanzata, Cassandra “Cassie” Ventura. Tuttavia, il rapper è riuscito a risolvere lo scandalo in un solo giorno. Più tardi, è emersa una registrazione nel corridoio di un hotel, che mostra Combs che attacca ferocemente Cassie e la trascina per i capelli nella sua stanza d’albergo. Il musicista ha poi rilasciato delle scuse pubbliche.
La signorina Ventura ha espresso gratitudine per il sostegno ricevuto e ha esortato le persone a credere alle vittime di violenza domestica la prima volta che parlano. Cassie ha sporto un’altra denuncia contro P. Diddy dopo che gli agenti dell’FBI hanno condotto delle perquisizioni nelle sue case a Los Angeles e Miami a marzo. Attualmente, Combs è in stato di arresto, accusato di stupro, tratta di esseri umani a fini sessuali e altri crimini. Oltre 120 presunte vittime sono coinvolte nel caso.
